Bohatý bankový manažér James (Will Ferrell) je neprávom odsúdený a má byť poslaný na výkon trestu do väzenia s maximálnou ostrahou. James sa chce pripraviť na tvrdý život v tvrdom kolektíve najhrozivejších väzňov. Najme si preto do svojich služieb muža, ktorý mu umýva auto (Kevin Hart), aby ho pripravil a zocelil počas posledných tridsiatich dní jeho slobody.